Au Avonlea Story Club, Ruby discute de sa sœur Susan qui a reçu une demande en mariage. Elle est enthousiasmée, mais Anne trouve la déclaration des plus banales. Ruby mentionne que M. Phillips fera probablement sa demande à Prissy prochainement. Alors les filles s'amusent à imaginer les plus belles demandes en mariage.
Au même moment, celui-ci demande à M. Andrews le consentement pour marier sa fille, mais c'est nettement moins romantique que la demande imaginée par les jeunes filles. Le père de Prissy est convaincu que sa fille acceptera la demande. Justement, la jeune fille écoutait par la porte avec sa jeune sœur Jane. Alors, les deux filles arrivent et Prissy accepte. Les nouveaux fiancés s'enlacent, mais M. Phillips ne semble pas convaincu d'avoir pris la bonne décision.
*** 2 mois plus tard ***
Chez les Blythe, Bash se plaint à Gilbert qui s'absente trop souvent et fait des plats sans saveurs. Son ami l'écoute, tout en travaillant. En fait, il essaie de le convaincre de claquer la porte pour lui arracher une dent. Gilbert refuse et lui conseille d'aller voir un médecin, mais il fermera tout de même la porte, sans prévenir Bash. Le problème de dents est donc résolu.
Pendant ce temps, à Green Gables, Marilla, en compagnie de Rachel, se prépare à prendre la route pour aller voir l'oculiste. Anne lui glisse quelque chose dans son panier à pique-nique. Alors que Rachel commente l'âge de Marilla, cette dernière lui signifie que, en fait, elle ne l'avait pas invitée à être du voyage. En allant chercher le châle de Marilla, Anne tombe sur un magnifique voile. Anne demande l'autorisation d'utiliser le curry, offert par Bash. La permission est accordée, seulement si elle utilise le réchaud et non le four. Matthew arrive à ce moment et les deux femmes quittent avec lui pour la gare, mais non sans que Marilla ait donné ses derniers conseils à Anne.
À l'école, les filles observent une pièce que Diana a dans ses mains. Prissy affirme que maintenant elle a tout le nécessaire pour le mariage parfait. M. Phillips entend la conversation au sujet du mariage et écoute avec peu d'enthousiasme pour le sujet. Il quitte le local. Alors que Cole met du bois dans le foyer, Billy le pousse et lui dit qu'il devrait faire plus attention. Cole semble avoir mal au poignet, donc Gilbert s'informe pour savoir s'il va mieux. Cole confirme et prend un boule de glaise avec laquelle il joue pour renforcer son poignet.
Le jeune garçon va chercher du bois dans l'autre pièce et fait tomber des brans de scie sur les chaussures de M. Phillips qui le traite d'imbécile. Les deux hommes se penchent pour essuyer les chaussures. Leurs mains se touchent et le regard de l'enseignant croise celui de son élève. Après un temps de silence, M. Phillips lui dit qu'il le dégoute et le chasse.
Bash se rend dans un magasin. Le vendeur, en voyant un homme noir entrer dans sa boutique, cache vite son argent. Bash lui indique qu'il veut de l'eau de coco. L'homme fait mine de ne pas comprendre. Mais, Bash lui montre l'argent disant qu'il peut payer et il lui demande du sel. Le vendeur affirme ne plus en avoir, alors que Bash voit bien les sacs remplis de sel. L'homme lui suggère d'aller retrouver les gens de son espèce dans le Bog. Il lui apprend ce qu'est le quartier, et lui dit de quitter sa boutique. Bash repart ravi de cette découverte.
À l'école, M. Phillips enseigne les mathématiques et donne un travail aux élèves. Pendant ce temps, Bash arrive et demande à parler à Gilbert. Billy lui dit qu'il n'est pas le bienvenu, car il a failli le tuer. Anne lui signifie que c'est lui, la seule menace dans les parages. Bash informe son ami qu'il veut aller au Bog, car aucun médecin ne le soignera ici. Constatant la fièvre de son ami, Gilbert lui propose de l'amener voir un médecin qu'il connait, mais Bash refuse. Gilbert lui dit que, le Bog, ce n'est pas un endroit pour lui. Mais, il se laisse convaincre de l'y amener. Pour le moment, il lui propose de commencer par voir un médecin.
À la gare, le chef de train refuse de laisser monter les deux hommes. L'employé, un homme noir, propose qu'ils voyagent dans le wagon de marchandises. Alors qu'ils argumentent, Marilla, déjà à bord avec Rachel, remarque leur présence. Elle se rend donc à l'avant du wagon et fait comme si elle les attendait, leur indiquant qu'elle leur a gardé des sièges. Le chef de train n'a guère le choix et les laisse monter. Les deux hommes se joignent donc à Marilla en la remerciant. Rachel veut s'excuser auprès de Bash de l'avoir pris pour un domestique lors de leur première rencontre, mais elle a du mal à trouver les mots justes. Elle les invite tous deux à prendre un thé, un jour. Pendant qu'ils discutent, un homme se lève et change de place, étant outré d'être assis à proximité de Bash.
Gilbert et Marilla discutent, notamment du dernier voyage de Gilbert avec son père. Il l'informe qu'il veut poursuivre une carrière en médecine, mais c'est compliqué de poursuivre ses études avec un enseignant blasé. Marilla ouvre sa surprise venant d'Anne. Ils discutent donc de la jeune fille, que Gilbert décrit comme passionnée, et Marilla partage une des tartelettes d'Anne avec Gilbert.
Au même moment, à l'école, Anne savoure une tartelette, discutant de trousseaux avec ses camarades de classe. Josie lui demande si les orphelins peuvent avoir des trousseaux. Bien que Diana rappelle à Josie qu'Anne a maintenant une famille, Josie lui souligne qu'ils n'ont pas de lien de sang. Mais, les autres filles lui disent que si elle n’en a pas, elles l'aideront. Anne signifie ce qu'elle veut dans son trousseau : des romans. Ses amies la font vite déchanter, lui disant qu'un trousseau inclut des jupons, du linge, des mouchoirs... Anne n'est pas d'accord et croit qu'elle devrait choisir ce qu'elle veut pour son trousseau.
Pendant ce temps, Prissy se faufile pour rejoindre M. Phillips pour lui remettre un mot et lui dire qu'elle veut trouver un équilibre entre ses études et leur vie de couple pour qu'il ne se sente pas délaissé. Il lui dit qu'elle doit lui être totalement dévouée, et que ce ne pourra pas être le cas si elle poursuit ses études. Cela l'empêcherait, lui, de s'élever socialement. Il lui rappelle que le dévouement est le devoir d'une épouse. Elle confirme.
Prissy parle de la situation avec les filles, et Anne se demande pourquoi ce serait à lui de décider. Au même moment, Billy vole la balle de glaise à Cole et la lance à un de ses amis. Ils jouent ainsi jusqu'à ce que Billy la lance violemment en direction de Cole, qui lui demande de lui remettre sa balle. Pour éviter d'être atteint par celle-ci, le garçon se penche. La balle casse ainsi la vitre de la classe. M. Phillips revient et demande qui est le propriétaire de la glaise. Cole affirme que c'est à lui. M. Phillips jette la balle au feu, disant à Cole que ses parents devront rembourser la vitre. Anne se lance à la défense de son ami, mais l'enseignant ne veut rien entendre. Cole se tourne donc vers Billy pour qu'il dise la vérité, celui-ci affirme qu'il ne lui a que renvoyé la balle, comme il le lui avait demandé.
Cole se tourne alors vers M. Phillips disant que ses parents n'en ont pas les moyens. Prenant une branche, l'enseignant lui indique qu'il va donc le punir autrement, affirmant que le jeune garçon est l'élément perturbateur de la classe. Cole le confronte et sort de la classe.
Pendant ce temps, à Charlottetown, Marilla fait un test pour sa vue. L'oculiste lui donne des lunettes de lecture. Il lui recommande fortement de changer son alimentation, au cas où les maux de tête ne soient pas uniquement dus à la fatigue oculaire. Il lui donne un autre rendez-vous.
Pendant ce temps, Gilbert et Bash arrivent chez le médecin. Celui-ci accepte de recevoir Bash. Mais, ce dernier ne veut pas rester, disant qu'il pourrait certainement trouver un médecin au Bog. Lorsqu'on lui affirme que ce qui est le plus proche d'un médecin, là-bas, c'est un barbier qui arrache les dents avec des pinces rouillées, il change vite d'avis et se fait soigner sur place. À la vue de la seringue, Gilbert s'évanouit.
Au Avonlea Story Club, Anne arrive et retrouve Cole en train de sculpter. Elle l'informe qu'elle est venue le rejoindre dès qu'elle a pu, mais qu'ils n'ont pas travaillé après son départ. M. Phillips s'est enfermé dans la salle des fournitures et n'a ouvert à personne. Cole lui affirme qu'il n'a pas l'intention de retourner en classe. Anne se demande pourquoi son enseignant le déteste autant. Selon Cole, il voulait lui faire du mal, car il ne peut pas se punir lui-même. Il croit qu’il est comme lui, et il est, lui-même, comme Joséphine. Anne remercie Cole de partager ce secret avec elle. Il lui dit que M. Phillips ne veut pas s'accepter, et Anne comprend donc pourquoi il souhaite épouser Prissy. Elle lui dit que la vie devrait pourtant être simple : aimer celui qu'on veut et être avec lui. Mais, Cole lui rappelle que c'est contre la loi. Elle lui fait donc une proposition : si, dans quelques années, ils n'ont pas trouvé l'âme sœur, ils pourraient se marier. De cette façon, il pourra devenir artiste et elle fera le métier qui lui plaira. Il accepte la proposition.
Pendant ce temps, à Charlottetown, Gilbert reprend ses esprits et Bash lui dit qu'il n'est peut-être pas fait pour la médecine, après tout. Mais, le docteur Ward l'encourage. Gilbert se propose pour être son apprenti, ce que le médecin accepte. Il reste d'ailleurs discuter avec lui, alors que Bash se rend au Bog.
Pendant ce temps, Marilla et Rachel discutent en marchant dans les rues de Charlottetown. Passant devant le prêteur sur gages, elles voient la broche de Marilla et la montre de Matthew, qui appartenait auparavant à Michael. Marilla regarde les sous qu'elle a et, avec l'aide de Rachel, elle décide d'aller négocier avec le prêteur sur gages.
Bash arrive au Bog. Au départ, il est ravi de se trouver sur place, saluant tout le monde. Mais, il déchante vite lorsqu'il croise l'employé du train qui n'apprécie pas l'arrivée de Bash, dans les bas-fonds, alors que ce n'est pas sa place. Ils en viennent aux poings. Bash se retrouve au sol et l'homme l'aide à se relever, lui précisant qu'il aurait pu le frapper à la mâchoire. Il l'invite à se rendre à la blanchisserie où il trouvera de l'aide, pour ses vêtements maintenant sales.
Chez les Andrews, Mme Andrews, émue, sort le voile du coffre pour l'offrir à Prissy. Elle est toutefois triste, car elle espérait que Prissy ait une vie plus épanouie que la sienne. La jeune femme ne comprend pas, car elle va se marier. Mais, sa mère est déçue qu'elle doive abandonner ses études, elle espérait qu'elle devienne une épouse instruite qui peut réfléchir par elle-même. Prissy lui dit qu'elle pourra aller à l'université plus tard, qu'elle sait ce qu'elle veut. Elle essaie le voile.
Au Bog, Bash se rend à la blanchisserie où il observe par la fenêtre. Les employées le remarquent et discutent de lui avant de lui faire signe d'entrer. Voulant faire la conversation, il leur dit qu'elles ont de la chance de travailler dans un endroit aussi chaud dans les conditions glaciales du moment. Une des employées, Mary, lui précise que son travail est de nettoyer la crasse des autres, alors ce n'est pas de la chance, bien au contraire. Elle l'informe du prix pour le nettoyage. Il lui répond qu'elle est très jolie, mais elle n'apprécie pas le compliment : elle est là pour travailler. Afin de faire laver ses vêtements, il retire son manteau et ses pantalons, alors que les femmes rient et commentent. Gilbert arrive à ce moment, surpris de le retrouver à moitié nu dans une pièce remplie de femmes. Bash lui dit simplement que la chance lui a souri et le présente, aux femmes, comme étant son ami et associé. Il se présente également à Mary, qui lui demande son nom. Gilbert informe son ami qu'il n'y a pas de train avant le lendemain. Ils demandent donc des recommandations pour un hôtel, mais elles lui signifient que c'est impossible de trouver un hôtel qui louerait une chambre à un Noir. Mary vient à leur secours, disant qu'elle connait quelqu'un qui pourrait céder une chambre à ceux qui en ont besoin. Elle donne à Bash un pantalon non réclamé.
Pendant ce temps, à Avonlea, tout en préparant le souper, Anne discute mariage avec Matthew. Elle ne veut pas épouser un homme qui la traitera comme si elle lui appartenait. Quand le souper est prêt, ils trinquent à la vie. Plus tard, Anne monte à la chambre de Marilla et essaie le voile, en pratiquant des vœux de mariage. Elle danse avec le voile, mais le déchire accidentellement.
À l'hôtel, les ronflements et les mouvements de Rachel empêchent Marilla de dormir. Elle se lève donc et essaie ses lunettes.
Pendant ce temps, au Bog, Mary va voir si ses hôtes ont tout ce qu'il leur faut et elle leur donne le reçu. Ils la remercient de son accueil et Bash paie pour la chambre. Il lui donne trop, mais il demande un petit-déjeuner. Elle quitte la chambre, alors que Gilbert se moque de Bash. Les deux hommes discutent de leur journée.
Le lendemain, Marilla arrive et trouve son voile déchiré sur son lit. Anne vient la retrouver et s'excuse, affirmant qu'elle est prête à accepter les conséquences et la punition qu'elle mérite. Toutefois, Marilla lui dit qu'elle est fière d'elle, car elle est venue lui en parler directement. Elle lui remet le voile en lui disant que, maintenant, il lui appartient, comme presque tout le contenu de la malle. Anne la questionne concernant son rendez-vous avec l'oculiste. Elle l'informe tout simplement que, avec de la chance, elle pourra un jour la voir dans sa robe de mariée. Marilla montre à Anne la broche qu'elle a récupérée et qu'elle lui lèguera un jour. Anne enlace Marilla.
Un peu plus tard, Marilla arrive à la grange où travaille Matthew. Il lui demande si c'est l'heure du thé. Elle lui tend donc la montre de Michael. Alors qu'elle croyait que c'était Anne qui l'avait vendue avec leurs biens, il lui explique que c'est lui qui l'a vendue, lorsqu'il est allé chercher Anne en Nouvelle-Écosse, pour payer le billet de train. Si c'était à refaire, il n'hésiterait pas.
Chez les Andrews, Anne, Jane, Diana et Prissy s'assurent que cette dernière a tout ce qu'il faut pour le mariage. Anne lui partage ses vœux de bonheur, mais précisant qu'elle espère qu'elle pourra un jour retourner à l'école. Prissy n'apprécie pas ces vœux, qui l'attristent. Les filles quittent la chambre, laissant Prissy.
Au Bog, Bash déjeune regardant le reçu donné par Mary.
Les habitants d'Avonlea se rendent à l'église pour le mariage de Prissy et de M. Phillips. Les Lynde se remémorent les souvenirs de leur mariage. Alors que Mme Barry commente les décorations. Prissy fait son entrée dans l'église. Pendant ce temps, Gilbert observe Anne. Les futurs époux s'observent et Prissy regarde les invités. Elle lâche son bouquet et fuit l'église, Jane, Ruby, Diana et Anne à sa suite. Alors que M. Andrews semble sidéré par le geste de sa fille, sa femme en semble plutôt ravie. À l'extérieur, courant dans la neige, Prissy trébuche et s'effondre. Elle se relève en riant. Elle danse et les filles tournent autour d'elle en riant. Une bataille de balles de neige s'ensuit.